Bromojimscaline

Bromojimscaline
Clinical data
Other names	Bromojimscalin; 7-Bromojimscaline
Drug class	Serotonin receptor modulator; Serotonin 5-HT2 receptor modulator
ATC code	None;
Identifiers
	IUPAC name 1-(7-bromo-4,5,6-trimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)methanamine;
Chemical and physical data
Formula	C13H18BrNO3
Molar mass	316.195 g·mol−1
3D model (JSmol)	Interactive image;
	SMILES NCC1CCc2c1c(Br)c(OC)c(c2OC)OC;
	InChI InChI=1S/C13H18BrNO3/c1-16-11-8-5-4-7(6-15)9(8)10(14)12(17-2)13(11)18-3/h7H,4-6,15H2,1-3H3; Key:ZUNQYKNYHGWYLR-UHFFFAOYSA-N;

Bromojimscaline, or 7-bromojimscaline, is a serotonin 5-HT₂ receptor modulator of the phenethylamine and scaline families related to 2CB-Ind.^[1] It is the 7-bromo derivative of jimscaline, a cyclized phenethylamine analogue of mescaline with a 1-aminomethylindane structure.^[1] Bromojimscaline shows 1.6- and 4.2-fold higher affinities for the serotonin 5-HT_2A and 5-HT_2C receptors, respectively, than jimscaline.^[1] It also shows high affinity for the serotonin 5-HT_1A receptor.^[1] The drug was developed by David E. Nichols and colleagues at Purdue University and was subsequently reported by Daniel Trachsel in 2013, who obtained the information via personal communication with Nichols in 2010.^[1]

References

^ ^a ^b ^c ^d ^e Trachsel D, Lehmann D, Enzensperger C (2013). Phenethylamine: von der Struktur zur Funktion [Phenethylamines: From Structure to Function]. Nachtschatten-Science (in German) (1 ed.). Solothurn: Nachtschatten-Verlag. pp. 909–910. ISBN 978-3-03788-700-4. OCLC 858805226. Die beiden Benzocycloalkenderivate Bromotomscalin (60) und Bromojimscalin (61) wurden ebenfalls durch die Gruppe von Nichols untersucht [27]; sie sind Bromoderivate von rigidisierten Mescalinanaloga (Tomscalin (62) und Jimscalin (63), siehe auch Kapitel 8.4.7). Bromotomscalin (60) zeigte hohe Affinitäten zu [125I]DOI markierten 5-HT2A- und 5-HT2C Rezeptoren und war jeweils rund 10-mal affiner als das bromfreie Tomscalin (62. Ki-Werte Sind unter den Strukturen gegeben) [27]. Bromojimscalin (61) war etwas weniger affin zu den 5-HT2A- und 5-HT2C-Bindungsstellen, jedoch zeigte es zusammen mit Jimscalin (63) recht hohe Affinitäten zum [3H]8-OH-DPAT markierten 5-HT1A-Rezeptor [27]. Die bei den Subs- tanzen 53, 55, 56 und 59 (Tabelle 2) beobachteten erhöhten 5-HT1A-Rezeptoraffinitäten im Vergleich zu Mescalin (2) könnten von einer (durch sterische Repulsion bedingten) günstigeren Konformation der Ethylaminseitenkette herrühren; das zum 5-HT1A-Rezeptor hochaffine Jimscalin (63) könnte durch seine konformationelle Einschränkung der Seitenkette diese günstige Bindungsorientierung aufweisen. [...] [27] D. E. Nichols. Persönliche Mitteilung, 2010.

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